În 1970, agentul FBI John Connolly reuşeşte să îl convingă pe temutul gangster James ”Whitey” Bulger să colaboreze cu biroul federal de investigaţii pentru a elimina un duşman comun: mafia italiană din Boston.
James “Whitey” Bulger (Johnny Deep) a început ca infractor mărunt. Curând, s-a implicat în toate activităţile ilegale posibile: trafic de droguri, şantaj, escrocherie, fraudă şi crimă. Tot oraşul Boston tremura la auzul numelui său.
Dar abia când a făcut pactul cu FBI avea să devină unul dintre cei mai temuţi gangsteri din istoria SUA.
Manipulând FBI-ul să îi poarte războaiele în locul său, a putut face orice. A ignorat orice regulă, a încălcat toate legile, a devenit puternic şi aproape de neatins.
Drama surprinde povestea acestei alianţe atipice care a scăpat de sub control, permiţându-i lui Whitey să evite legea, să-şi consolideze puterea şi să devină unul dintre cei mai periculoşi criminali din istoria oraşului Boston.